对于林黛玉来说，影响林黛玉至深的一本书，就是《西厢记》。它全名《崔莺莺待月西厢记》，曲词华艳优美，富于诗的意境，是我国古典戏剧的现实主义杰作，对后来以爱情为题材的小说、戏剧创作影响很大。尤其是文中提出“愿天下有情人终成眷属”的思想更是让千万少男少女为之陶醉。林黛玉也是怀春少女，自然也被那优美的笔触所吸引。
当年尽管潇湘馆里堆满了书，在村妇刘姥姥眼中“窗下案上都设着笔砚，又见书架上磊着满满的书”，以至于误认为是公子哥儿的书房。可以想像一下林妹妹的书架上都堆了些什么书籍，唐诗宋词肯定是少不了的，否则，后来香菱让她教做诗的时候，她不会随手就抽出了王维、杜甫的诗集。至于让人进京赶考的四书五经，八股文章之类，想来林妹妹是那里绝对不会有的。因为物以类聚，人以群分，看看宝哥哥对四书五经的批判，我们就知道各种原因了。但是这满满的书架上的书，敌不过她和宝玉在沁芳闸桥边桃花底下一块石头上读的《西厢记》。《西厢记》她不仅过目不忘，而且已经影响到她的生活和爱情。
且说宝玉曾和林妹妹在一起戏耍，宝玉走后，正欲回房，刚走到梨香院墙角上，只听墙内笛韵悠扬，歌声婉转。林黛玉便知是那十二个女孩子演习戏文呢。只是林黛玉素习不大喜看戏文，便不留心，只管往前走。偶然两句吹到耳内，明明白白，一字不落，唱道是：“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。”林黛玉听了，倒也十分感慨缠绵，便止住步侧耳细听，又听唱道是：“良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院。”听了这两句，不觉点头自叹，心下自思道：“原来戏上也有好文章。可惜世人只知看戏，未必能领略这其中的趣味。”想毕，又后悔不该胡想，耽误了听曲子。又侧耳时，只听唱道：“则为你如花美眷，似水流年……”林黛玉听了这两句，不觉心动神摇。又听道：“你在幽闺自怜”等句，亦发如醉如痴，站立不住，便一蹲身坐在一块山子石上，细嚼“如花美眷，似水流年”八个字的滋味。忽又想起前日见古人诗中有“水流花谢两无情“之句，再又有词中有“流水落花春去也，天上人间”之句，又兼方才所见《西厢记》中“花落水流红，闲愁万种“之句，都一时想起来，凑聚在一处。仔细忖度，不觉心痛神痴，眼中落泪。
不过西厢记当时其实是禁书，套用现在的话也就是儿童不宜，在贾府贾母是不允许自己的孙女外孙女们看这些“才子佳人”的戏文的，但是林黛玉被它优美的情感所吸引，她潜意识的还是把书中的人物当做了仿效的对象。在潇湘馆她无意中吟唱了“每日家情思睡昏昏”，被宝玉听到后她不禁羞红了脸，到头装睡。她外出回来，看到潇湘馆的景物，会想到苍苔露冷的句子，会感慨自己的命比莺莺还薄。
林黛玉是不幸的，因为从小爹娘就不在身旁，同龄女子迎春、探春、惜春的爱情早已注定是“父母之命，媒说之言”，根本没有选择的余地，也没有结识同龄异性男子的机会，更没看过《西厢记》这样的书。林黛玉不同，她寄居在贾府，有从小在一块儿长大的表哥宝玉，两情相悦，她有一个寻求自己爱情的空间，虽然狭窄，足可以慰藉寂寥少女的心。所以她大胆勇敢的象崔莺莺一样追求自己的爱情。不过噩梦来了，当青春守寡的湘云来时，随身携带的金麒麟勾出了黛玉的害怕，《西厢记》中莺莺在见到琴童后给远在京城的张生汗衫一领，既定情又怕心上人忘情。宝玉的多情是出了名的，她害怕他和湘云做出哪些风流勾当来也是正常的。
宝玉说他心心念念睡里梦里都忘不了妹妹，林妹妹又何尝不是呢？后来宝玉挨打后送的两方旧帕子，无异于他们的“定情信物”了。不过莺莺和张生有红娘来撮合，来私下传递他们的爱情，宝黛没有，就是那个传纸条的晴雯，也不是那么热心。但是他们之间似乎是心有灵犀的，黛玉看了宝玉参禅的诗文可以随手揣走，宝玉更是黛玉诗文的第一读者和知音。即使不告诉他谁写的《桃花诗》，他也猜得到是林妹妹的手笔，还会掉泪。
黛玉虽然有心学莺莺，她多次私下感慨父母双亡，无人做主。她注定赢得到爱情，赢不了自己的婚姻。《西厢记》中崔莺莺和张生可以通过与相国夫人做斗争，张生考取功名赢得爱情，宝黛不行。即使宝玉在取得功名后成亲，他也无权选择自己的婚姻。黛玉注定等不到爱情修成正果的那一天。所以等到爱情破碎的时候，黛玉烧了当年提诗的旧手帕。到头来万事成空，喊出了：“宝玉，你好……”。我宁愿理解成宝玉你可恶，你给我看了《西厢记》，给了我一个希望，却又生生的把它灭了。《西厢记》误人啊！