曹操喜欢美女，既要江山又要美人，还因贪恋美人而在宛城陷于险境。但在册立妻室方面，他还是很慎重的。他正式册立过的丁夫人和卞夫人，就属性格超凡脱俗之人。
正妻丁夫人之前还有个刘夫人。刘夫人早亡，给他撇下儿子曹昂(子修)和女儿清河长公主。刘夫人死后，丁夫人成了曹昂兄妹的后妈。即使在今天，后妈与继子的关系一直是个敏感问题，真正处得好的少：后妈要么是虐待继子，要么怕担歧视之名而不敢管教。而丁夫人对曹昂却不是亲生胜似亲生，将儿子教育得德智体全面发展。
宛城之战曹操的最大创痛，除了折了大将典韦，就是痛失曹昂。这曹昂关键时刻为救父亲献出自己年轻的生命，曹操内心的哀伤自不待言。但是，老曹毕竟是政治家，为收买人心，他当大家面流泪时，故意宣称失去长子并不太痛苦，最痛苦的是失去典韦。对此，丁夫人不能理解。曹昂死后，丁夫人每天想起来就哭，边哭边埋怨曹操：
“你把我儿给害了，你怎么连想都不想！”
刚开始曹操还理解并能忍受，但每天没完没了、哭泣无节，他可就生气了，打发丁夫人回娘家去住。这其实并非想让她下岗，只为提醒她克制一下、顾全大局而已。
过了段时间，曹操想把丁夫人接回来，亲自去老丈母娘家探望。当时丁夫人正织布呢，有人传报：“曹丞相来了！”丁夫人就像没听见，照旧织她的布，比几年前北师大图书馆那位女生还淡定。
曹操走上前，亲热地拍着丁夫人的后背说：“咱一起回去吧！”
丁夫人还是不搭茬，头也不回，眼也不眨，比当年法庭上的张春桥还死硬。
曹操闹个下不来台，尴尬地走出门口，还不死心，对着屋里又说了声：
“怎么样？还是跟我走吧！”
丁夫人还是不吭声。
曹操叹了口气，说：“这下算是真的永别了！”于是宣布免去丁氏夫人职务，另无任用;宣布卞氏晋升正妻。
与丁氏离婚后，曹操告诉丁家，小丁还可以再嫁他人。丁家哪里敢啊。
其实，曹昂之死、丁氏之离，在曹操心里一直是个疙瘩。曹操病危时，曾叹息说：“我自觉没做对不起她的事啊！到了那边，子修(曹昂)如果问我：‘我娘哪去了？’我可怎么回答啊！”
曹操第二任夫人卞氏，可是个识大局、顾大体、懂政治的人。
卞夫人二十岁时，曹操纳其为妾。卞氏出身并不优越，没上过什么211、985，早年在歌舞团工作期间也未获过奖、得过封号。但她位卑未敢忘忧国，很早就表现出非凡的气度和眼光。
当时董卓作乱，她随丈夫一起到洛阳。有一次，曹操为了避难化装外出，很久没回来。袁术不知是不是故意使坏，传话说：曹操可能死了！曹操身边那些亲随闻言都想离开。此时，卞夫人丝毫没有“改换门庭投靠威虎山”的意思，她出来制止他们说：“我们老曹生死还不能确认呢。今天你们走了，明天老曹要是回来了，以后再怎么好意思相见呢？即使真的祸事到了，一起担当又怕什么呢？”那些人就没好意思走。
几天后曹操回来，听说这事，不禁暗中叹服。
危难时不失色失节容易，得意时不嘚瑟也难，卞夫人却都能做到。
丁夫人被废，她继任正室。她亲生儿子曹丕被立为太子，一些人前来祝贺，建议她大张旗鼓请客，赏赐大家。卞氏淡定地说：“魏王因曹丕在诸子中最年长而立他，我在孩子教育方面没犯什么过失也就万幸了，有什么值得庆贺、值得赏赐、值得显摆的呢？”
人们把这话转告给曹操，曹操高兴地说：“我这卞夫人，生气的时候不失态变色，高兴的时候不失去节制，这是一般女人最难做到的啊！”
大家知道，当时曹丕、曹植兄弟为争位拉帮结派，闹得不可开交。兄弟俩都是卞氏亲生子，卞氏尤其偏爱曹植，但她却没卷进俩儿子之间的政治争斗，没像春秋时郑庄公他妈那样做。这主要因为她读到过一条微博：“不懂政治是要吃亏的，卷入政治太深是要吃大亏的。”
卞夫人心胸豁达，为人宽厚。她晋位正室后，曹操将自己儿子中所有失去母亲的都交给卞氏抚养。她像前任丁夫人一样，对这些没娘孩子与自己亲生的一视同仁。丁夫人在任上时，对待卞夫人母子并不好。丁氏下岗后，卞夫人不念旧恶，每当曹操出差在外时，她都让人给丁夫人送些东西;又把丁氏请到自己家里，让她坐在正座，自己坐在下手;丁氏走的时候她还送出门外，如同当年两人作同事时一般。丁氏有些过意不去，说：“我一下岗未就业之人，您还这么客气！”
卞夫人做了王后，仍处事低调。她生活节俭，却又不做作。她从不穿金戴银、披红挂绿，屋里家具都刷黑漆，请娘家人做客不备山珍海味，手下人吃饭没有鱼肉。有一次曹操得到好几件名贵玉佩，让卞后自选一件，卞氏选了件中等的。曹操问为什么，卞后回答：“我若选上等的就是贪婪，选下等的就是做作。所以我选中等的。”
卞后高于许多当今官家大奶二奶之处，还在于她能约束自己亲属。她特别嘱咐娘家人：在外面不要仗她的势为所欲为，也不要指望到这里来讨赏赐。如果你们作奸犯科，我不但不给你们求情，还会要求罪加一等！
对于普通百姓，她却能体恤照顾。每次随军出行，看到路边老人，她都让停下车来，问寒问暖，赏赐绢帛。这并非“政治秀”，而是因为她由老人们联想到自己死去的爹娘，这时她会哭着说：“真遗憾父母没等到这一天啊！”
丁氏、卞氏两人性格不同，但有其共同点：她们都不是虚情假意、巧言令色的女人，都是真性情，都富有爱心。曹操能成大事，与她们两位的奉献不无关系。
她俩的姓氏都为曹操提供了方便：遇到填写各种表格的“家属”栏，当刘备还在那里撅着屁股一笔一划写“糜”和“孫”时，曹操早就填完了事。