曹雪芹的祖父曹寅(1658—1712年)和康熙从小一块儿长大，曹家是皇室的家奴。曹寅比康熙小4岁，做过康熙伴读，16岁时入宫为御前侍卫。据说康熙亲政后利用一批小孩子智擒鳌拜，就有曹寅在内。曹寅实职是管理江宁(今南京)织造，负责经办宫廷和官员用的绸缎布匹，以及皇帝临时交给的差使。很多时候，皇上要用钱，就向曹寅要。康熙六次南巡，排场甚大，曹寅接待过四次。
美国耶鲁大学历史学家史景迁还称曹寅为“康熙的密探”——传递只供皇帝一人专看的密折。织造官负有监视地方官员的使命，可以随时向皇帝密奏地方官员的动态。胡适先生谈到过，比如南京的督、抚要进京向皇帝述职了，织造官就先以快递向皇上报告，此人动身那天下了大雨。皇上在和督、抚们谈话时，只需随意问一句：“你动身那天雨下得大吗？”督、抚们就会吓出汗来。康熙非常重视他赋予曹寅等人这项特殊的政治任务，也害怕他们因密奏招来杀身之祸，因此康熙给曹寅密折上的批语里时常有“小心。小心”这样的话。这项在曹寅和康熙之间的秘密传送活动，一直进行了20年。
康熙也把曹寅看成是“家人”。由于种种原因，曹寅在江宁织造的职位上年年亏空，两江总督噶礼曾请求公开弹劾曹寅，但康熙没有批准，还私下告诫曹寅设法补上亏空。曹寅后来感受风寒转而成疟，密奏康熙讨药。康熙赠药，限快马九日赶到，并详细写上用药方法，一连四个“万嘱”，也算一片真心，可惜曹寅最终不治而亡。