吴用本是个私塾先生。他如果不和晁盖一起劫生辰纲，也可以平平淡淡教一辈子书，没有人逼他造反，他要选择把脑袋系在裤腰上的营生，完全是为了不辜负他的经天纬地之才。
坏就坏在他有经天纬地之才。书上吴用出场，施耐庵用一首《临江仙》，道出了他的过人之处：万卷经书曾读过，平生机巧心灵。六韬三略究来精。胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能。略施小计鬼神惊。
有这样旷世奇才的人，你让他教一辈子书，他岂能甘心？所以，晁盖根本不用做他的思想工作，他就主动地加入了他的战队。不是贪图家财万贯，而是压根不想这样窝窝囊囊地过一辈子。
想依靠正常渠道实现理想的路，朝廷已经堵死，那么，没别的，吴用只能铤而走险，选择跟晁盖一起干革命。
但一辈子做个山贼，他同样觉得憋屈。虽然自由自在，大碗喝酒，大块吃肉，是很多梁山好汉的夙愿，但吴用毕竟是个读书人，他脑子里有根深蒂固的“孔孟之道”和“忠义哲学”，所以，他最终放弃了晁盖，选择了和他有同样思想的宋江。
吴用像历代很多谋臣一样，虽然满肚子奇谋，但却当不了一呼百应的领袖。如果宋江没到梁山，他很有可能跟晁盖在梁山替天行道一辈子，宋江来了之后，他觉得生活还是不能这样活，是时候重新捡起他的理想了。
以他的睿智，如果他要支持晁盖，绝不可能让宋江肆无忌惮地架空晁盖。正是他的暗中相助，才使宋江一步步逼得晁盖在梁山毫无存在感。最后，晁盖为了证明自己还是梁山之主，毅然决然地下山去打曾头市。
史文恭那一箭，虽然有些偶然的成分在，但有宋江在梁山，晁盖的死，是早晚的事。
晁盖死后，宋江立马改“聚义厅”为“忠义堂”，然后他迫不及待地要招安。对于招安，吴用这个读书人没理由反对，但他和宋江的分歧在于：是选择跪着招安还是站着招安？
宋江选择前者，吴用选择后者。很多人看书看到吴用暗中指使李逵扯诏书坏了宋江的招安好事，以为吴用反对招安，其实不然，吴用只是不赞同宋江那样窝窝囊囊地跪着接受朝廷的招安。这是他唯一一次背着宋江杀伐决断，连李逵这样的宋江脑残粉都听他的，可知，如果吴用真要反对招安，宋江没那样容易招安成功。最后证明，吴用确实也想招安，他用几场酣畅的胜利，让朝廷知道：不是我梁山求着朝廷招安，而是朝廷求着我梁山招安。
这就是吴用和宋江大同小异的地方。这也是吴用在宋江招安过程中扮演的真正角色。