那年夏天，奥威尔又接到另一份家庭教师的工作，给彼特家辅导3个儿子，孩子的母亲是布莱尔夫人的一位朋友。最大的孩子理查德后来成了一个出色的学者，他生动地描绘了他们这个“非常奇怪但很善良”的年轻老师，他会带他们去呼吸大自然，带他们出去散步，跟他们谈论书，教他们怎么在华尔博斯维克磨坊的池塘里捉蟑螂，教他们做实验制作炸弹；有一次做实验的时候爆炸了，把花园的一角炸了。他会去洗澡或是到海岸上写生来放松自己。8月份的一天，他出去画画的时候，遇到了一对在那儿度假的夫妇，他们在海边散步，奥威尔和他们聊起天来。弗朗西斯·菲尔兹是一家钢铁工厂的管事，他的妻子梅布尔对文学很感兴趣，是个年届40的女人，很会说话，很乐意帮助奥威尔。菲尔兹夫妇、尤其是梅布尔很喜欢奥威尔。后来几年里，奥威尔经常会住在他们在汉普斯泰德花园郊区橡木路上的家里（马克思·普洛曼当时就住在附近，对奥威尔来说是个巨大的吸引），梅布尔对奥威尔的第一部小说的出版起了决定性的作用。
夏天过去了，菲尔兹夫妇回伦敦了，奥威尔的家教的工作也结束了。对于奥威尔此后一年的行踪我们几乎一无所知。晚秋的时候他在皇后大街，在那儿给马克思·普洛曼写了好几封信，询问和处理《穗芒》出版事宜。他在伦敦呆了一阵子——菲尔兹夫妇曾给他寄过信——在那儿他肯定又去体验流浪汉的生活了。这段时间还有另一个奇怪的、非常让人逗乐的传闻，有人看到奥威尔和一个女人在一起，那个女人在30年代早期还住在莱姆豪斯。10口人住在一幢“又旧又冷又不方便的房子里”，如果有人帮忙做家务就太好了。某日，一个住在怀特夏贝尔的罗顿屋[RowtonHouse一种租给穷人住宿的房屋，其条件优于仅供宿夜铺位的寄宿舍——译者注](对一个单身汉来说那儿是非常好的去处了）的朋友带了那儿的另一个住户回来，说要给他一份工作。最后谈定，这个男人就像按日雇用的女工，每天帮忙打扫房子，工钱是2天5个先令，外加提供一顿午饭。这个人高高瘦瘦的，有点像奥利弗·哈代的伙伴斯坦，大家就给他起了个外号叫劳雷尔，新来的这个帮工实在太让这家人好奇了，不仅仅是因为他有着受过教育的口音，仿佛“口中衔含着英国广播公司式的英语”。有一次，小孩子们放学回家，他刚好在，当他微微地弯了弯腰，亲吻一下孩子们母亲的手，然后说：“再见，厨房皇后”，又转身对孩子们说，“你们的母亲是个翩翩淑女，手艺绝顶的厨师”，他的举动把孩子中年龄较小的一个吓倒了。他的雇主对他是“满心的同情”，劳雷尔擦地板、打扫外面的两个卫生间、把厨房里的黑墨质的炉灶也擦得发亮，要是不叫他停，他还会继续擦。半个世纪之后，这个女孩偶然在一本书上看到奥威尔的照片（可能是伯纳德·克里克的传记里），她才知道劳雷尔的真实身份。
不管他在莱姆豪斯做这份2天5先令的工作时多么受欢迎，奥威尔始终没有放弃成为作家的努力，他向编辑推荐自己，兜售自己的作品。1931年1月，他给马克思·普洛曼写了一封这样的信，列出了他想要评论的书名，从中可以看出奥威尔的兴趣所在：印度，伦敦下层社会，维伦，斯威夫特和斯莫利特的作品，同时代的作家中有“M.P.希尔或是萨默塞特·毛姆的作品”。他始终关注着工人阶级的生活，期间，在《阿黛菲》的4月号上为莱昂内尔·布利顿的《饥饿与爱》写了一篇书评。这本书是关于一个贫民窟的小男孩努力自学成才，其努力却被战争摧毁了。这本书的闪光之处恰恰是当时的工人阶级的小说所普遍存在的一个缺陷，奥威尔指出，这些小说大多是“吃饱了的人为吃饱了的人写的关于吃饱了的人的故事”（这句评论后来成了一句名言）。当时中产阶级写的关于中产阶级的任何文章，只要是能够打破上流社会的一些束缚，就会受欢迎。但是，一份好的社会文献并不一定是一本好的小说。奥威尔对于内容和形式结合的关注，并不仅仅是一个小说评论家例行公事式的找茬：奥威尔自己早期的作品也存在这样的问题。同时，由于他的文章没有在其他杂志上出现，人们就把他看成《阿黛菲》的定期撰稿人。《阿黛菲》的发行量并不大，就几千份，但这只是开始。在练笔的间隙，奥威尔完成了对《小人日记》的修改，差不多已经是这本书最后出版的样子了，他又一次把它寄给了凯普，在秋天的时候，凯普给他的回复还是拒绝。
奥威尔开始计划最富野心的流浪旅行。7月，他写信给布兰达·索尔科德，约她在学校放假之前见个面，信中同时提到了他的这次旅行计划。他很诚恳地说，如果他们俩能一起出游会很有意思。“但是我想你如果像你所说的那么怕脏，就不会跟我在一起了。”说完，他又简洁地加了一句，怕脏实在是大错特错了。当时去东部度假的传统是在暑假末的时候去肯特郡啤酒花地里参与劳作：奥威尔知道，这样的素材会很受报纸杂志的欢迎，于是打算亲自到当地去寻找第一手的资料。这年夏天的前段时间，奥威尔呆在索思伍德，看到了——至少他自己觉得看到了——华尔博斯维克墓地的鬼（用眼睛余光看到的是一个男人，穿着好像是棕色的外衣）。之后他去了伦敦和菲尔兹家。8月5号，他口袋里只有14先令了，那天晚上，他在威斯敏斯特大桥路上的卢·利维客栈住了一晚，此后2天又和特拉法尔加广场上的游民在一起度过。2天后，他写信给丹尼·科林斯，告诉他这段经历，同时明智地建议丹尼，“听我的，永远不要在特拉法尔加广场上过夜”。午夜之前，一切还“可以忍受”，他描述道，此后，寒气开始侵袭，像是能把人冻僵，清晨四点的时候，他只能抱着一堆报纸把自己包了起来。1小时之后，他和其他一些广场露宿者转移到圣马丁巷子的一家小咖啡馆里，在那里，花上2便士你可以舒舒服服地喝上一杯咖啡，绝对不会有人来打搅你。最重要的一点还在于，奥威尔饶有兴趣地发现了广场上的一些潜规则：上午的时候，你可以做任何想做的事情，甚至可以在喷泉里刮胡子，但是不能睡觉，那样的话，就会有警察来把你叫醒。从下午开始一直到晚上9点，你可以坐在长椅子上，或者坐在雕像的底座上，但是如果你坐在地上，又会有人来赶你走。从9点开始直到午夜时分，每5分钟都会有警察来叫醒你，午夜以后是每隔半小时，而没有一次“有正当理由”。
从奥威尔在此后6周所写的日记里可以看出，他渴望能从肯特郡带着一些“作品”回去，这些日记中有一些非常细致的描述，好多内容后来被重新加工写进了《牧师的女儿》。奥威尔在索思沃克大桥路上的另一家寄宿旅馆又呆了一晚，那是伦敦仅有的几家7便士客栈之一，而且“看上去就值那个价”（床与床之间只有5英尺的间隔，厨房是个地窖，管事的面前放了一碟果酱小饼，离厕所门只有一码之遥）。奥威尔动身前往肯特郡，路上又遇到了3个同伴，3个人中的一个名叫“金杰”的人充当领导，他给了奥威尔创作灵感，于是便简单地描绘了这个人。金杰曾经是个战士，显然犯过一些不太严重的罪。奥威尔猜想，过去的5年里，当他不在监狱里呆着的时候，可能每天都要违背一些法律。看到金杰讨饭时的娴熟和特殊技能之后，奥威尔显然非常佩服他——在《牧师的女儿》中，就以他为原型，具体描绘了一个这样的“小人物”。3个人当中，他对第2个人就没有这么喜欢了，第2个人叫“小金杰”，是“从利物浦来的犹太人，小小的个子，18岁，纯粹的贫民窟的小孩”，此时，阶级划分出人意料地明显起来。金杰的无忧无虑和足智多谋博得奥威尔大加赞赏；犹太少年只是让他觉得厌恶。到这时候，奥威尔的14个先令只剩下了6个。他们背着器具——讨饭罐子、吃饭的餐具（后来在伍尔沃斯被人偷了）——还有一些面包、人造黄油和茶，花2便士乘电车到了布卢姆雷，在垃圾堆旁生火沏茶，晚上在娱乐场边上的长长的湿草地上过夜。第二天早上，他们去一家果园偷窃，奥威尔的良心受到极大的谴责，但还是答应给他们放哨。他们就这样连偷带讨的，3个流浪汉和1个伊顿公学的毕业生一行4人继续往七橡木前进，直到一条通往艾达希尔的便道将他们分为两队。这时已经是星期六下午了。“流浪汉头目”，他们的监理人，指示说，这个收容所只在星期二之前收人；贫民工厂的主管喜欢用“临时工”干活，但是不会让他们在星期天干活。其余2个人选择到收容所里住上3个晚上，而奥威尔和金杰则在教堂旁边的一个公园里熬了3个晚上。
星期天的早上，他们穿过七橡木，进入了肯特郡。当时的劳工部门刚刚颁布了立法，规定所有的啤酒花采摘工都必须有地方住，为了加强这一法律的实施，当时政府的巡视员遍布全国。但是总有办法应付这样的法律。他们在梅德斯通[英格兰东南部城市，肯特郡首府——译者注]遇到了一个爱尔兰老太太，告诉他们，她在一家农场找到了一份工作，只是因为她说她在附近有住处，而事实上，她偷偷地睡在一个货棚里。这次金杰和这个爱尔兰人用奥威尔当幌子，从当地一个店主鼻子底下偷香烟和苹果，奥威尔的良心再次受到强烈的谴责。他们3个人在一家尚未完工的房子里住了一晚上。第二天，也就是9月1号，他们的钱已经所剩无几，又没能被查尔姆农场接纳。他们试图从一个郊游的绅士那儿捞点油水时，那个人的友好行为使奥威尔忘记了伪装出的伦敦口音，那人很亲切地给了他1个先令。一个货车司机又载了他们一程，把他们带到了西毛陵。第2天早上，他们就在那儿的布莱斯特农场找到了工作，并且很快就被派上了活。可是，这时候的奥威尔已经快身无分文了，口袋里只剩下3便士，奥威尔只好写信回去，让家人寄10先令到最近的邮局。2天后钱到了。奥威尔又一次感受到那些住在啤酒花地旁边的工人阶级的慷慨大方，要不是那些采摘工人的接济，他们连饭都吃不上了。
接下来的17天里，实际上扣除了不干活的两个星期天就只有15天，他们一直在摘啤酒花。奥威尔对这段生活的描述显示了他对细节的习惯性把握。每摘一蒲式耳[容量等于8加仑——译者注]他们能获得2便士，理论上一周可以赚到30先令，但实际上，奥威尔怀疑，没有一个人能赚到一半的工钱，因为大多数工人把他们的工作当成带薪假期。奥威尔发现，这些采摘工人可以很明显地分成3类：从怀特夏普尔和鲍尔来的伦敦东部地区的人；吉卜赛人和巡回的农民工；还有就是零星的流浪汉。奥威尔被一对小贩夫妇的友善打动了，他们经常帮助他，给他吃的。“他们这些人平日里会在周六晚上喝得烂醉，做爱做到日上三竿，但是，他们的友善和细心是我从未见过的。”从日记中的各种暗示可以看出，对于很多啤酒花采摘工来说，奥威尔显然是个很另类的人，是啤酒花地和伦敦东区这个狭小的世界里所未曾有过的外国人。当要保持自己的假伦敦口音变成一件很烦人的事情时，人们会经常发现奥威尔讲话方式“不一样了”，但是，人们不但没有看不起他，把他当外人看，或者把他当成第五纵队队员，反而对他更加友善。可能他们觉得“落魄”是件非常可怕的事，而奥威尔之所以出现在农场上，唯一似是而非的解释就是他“落魄”了。
3年后，奥威尔精心地将啤酒花采摘工人的日常生活写进了《牧师的女儿》一书中：在清晨的寒气中起身，早饭吃的是熏肉、面包和茶，走上一里半的路程到地里，接下来就是连着10到11个小时的劳动，拉下来的藤蔓穿过放啤酒花的箱子，他们就从藤蔓上摘下啤酒花（“一串串尖端细细的叶子，就像拉普塞尔的辫子”）。对于他们来说，下雨是个极大的威胁。“可怕的淤泥像大海一样包围着我们，没法工作，什么也干不了，只能设法用受潮了的木头生火。”奥威尔在到达布莱斯特后的第2天曾对丹尼·科林斯讲述，“刚开始还是很好玩的，不管怎么说，我应该能写出一篇有销路的报刊文章”。就是在啤酒花采摘地里我们可以找到后来出现在《牧师的女儿》中的一些次要人物：戴费尤，一个沉湎于自己想法，喜欢展示自我的流浪汉；巴雷特，一个游走于各地的农民工，总是对吃的东西津津乐道。到这个月中旬，夜里开始变得越来越冷，摘啤酒花的季节也快过去了。这对小说中的桃乐茜来说，是一个严重的问题：她没有地方可去了。而对于奥威尔来说，这意味着这次有趣的实验告一段落了。9月19号，他领到了工钱，几个不识字的工人把记工簿拿给奥威尔和其他几个“有学问的人”来请他们算账。等他们去当地的火车站赶回伦敦的民工专车时，金杰从一个烟草店的店员那里成功地骗取了4便士作为他们告别肯特郡的纪念。他们去找戴费，他坐在草地上，裤子没系，只用一张报纸遮着，当有女人和小孩走过的时候，他就把报纸拿开。奥威尔后来说，他看到当时的情景，很“吃惊”，但也因此注意到在流浪汉中，几乎没有人不是有些性变态的。火车在郡里迂回前进，沿路去接其他的啤酒花采摘工，一路上可以看到去年夏天堆积下来的落叶，这样他们花了5个小时才到伦敦。在伦敦大桥，戴费请奥威尔和金杰喝了一杯，之后他们俩就去附近的拖雷大街找了一家小客栈住下。他们俩有一个联名记工簿，奥威尔算了一下，每个人挣了26先令，除了火车费，还剩16先令。
拖雷大街的这家客栈非常便宜，每晚只收7便士，“可能是伦敦7便士客栈中最好的了”，奥威尔此刻已经对这样的行情了如指掌了。不过，不好的是，和他一起住的人“层次非常低”，大多是没什么技能的爱尔兰劳工，大多数人都没有工作。这段时间，奥威尔仍然痴迷于记日记，写下他摘啤酒花的经历，除了有几天早上和金杰到比邻门鱼市找工作，基本上就待在百慕德西图书馆里写作。帮搬运工往山上推手推车，一次可以拿到2便士，但是竞争非常激烈：奥威尔估计自己每天从黎明忙到正午从来没有挣到超过18便士的，过了正午就要换班了。奥威尔在1931年9月下旬呆在比邻门这段时间虽然对他本人来说不是什么有收益的事，但却影射了当时0.25英里外的市中心的金融危机，那次危机迫使市政府取消了金本位来保护英镑。人们把奥威尔到比邻门去看成是一次逃避，是战后英国经济不稳定的一个最好的证明。当时一个评论家指出，“对大多数出生于1910年以前的英国人”来说，取消金子与英镑的平价比是“他们有生之年遇到的和将要遇到的最让人震惊的事”。尽管英国银行行长蒙拓古·诺曼做出了巨大的努力来支持英镑，在9月18日，星期五，英国银行还是损失了将近1900万英镑。21号星期一的时候，就在奥威尔和金杰出去工作前的几个小时，证券交易所也迫于高涨的恐慌而关闭了。
此时，奥威尔已经写完了他的日记，拖雷大街也开始令他感到不安。那儿很吵，太热，没有私人空间，还有他所厌恶的尘土飞扬。对他们住的便宜的小客栈，奥威尔的描述像是一个法医的观察，我们可以看出他的恐惧：厨房里永远有鱼腥味，水池被腐烂了的鱼内脏堵塞着，臭味熏天。宿舍里永远乱哄哄的，到处有人咳嗽，吐痰。奥威尔再次写信回索思伍德，跟家里要钱，然后搬到了一家好一点的住处，就是布莱尔家在伦敦的旧宅所在的地方——哈罗[英国伦敦西北面的一个市镇——译者注]大道附近的温莎大街上的一间屋子。一两天之后，奥威尔从这儿把他的日记寄给了科林斯（估计寄出的是手稿，后来才打印的），同时请求他把日记给科林·普宁看一下，还有，如果埃莉诺·贾克斯“想看的话”也给她看一下。这是奥威尔信中第一次提到埃莉诺，此后的信中埃莉诺才渐渐频繁地被提到。
奥威尔住在温莎大街的日子里似乎一直在努力工作。他给科林斯的信中提到他给即将发行的杂志《现代青年》（“一份败坏道德的杂志，有着同样道德败坏的名字”）写了好些短篇小说。月末的时候，通过理查德·里斯的引荐，他大胆地给T.S.艾略特在法贝的办公室写了封信，提出要翻译雅克·罗伯茨的一本关于下层人民生活的法国小说《夜美人》。奥威尔早期在给编辑和出版商的信中都透露着不自信。在这封信中，他在陈述自己为什么能做这份工作时，只是说，他对小说中描写的法国社会很熟悉，而且他比大多数英国人懂的法语俚语要多。艾略特就让他把小说寄给他看一下，但是，正如我们可以预见的，由于对小说作者不甚了解，更不用说这个名不见经传的翻译家了，这件事情后来就没有消息、不了了之。奥威尔在这段时间把大量阅读作为一种消遣，在给布兰达·索尔科德的一封信中，还列出了一份长长的书单。此外，还会到肯瑟尔绿色公墓去转转，那是许多维多利亚时期作家的栖息地，他在那里细细研读碑文。同时，《现代青年》也由于拖欠印刷费用而被延期发行。圣诞节前夕，奥威尔离开了温莎大街。此前，他对下层生活的最后一次尝试以失败告终——他试图以酗酒的名义让警察逮捕自己。那是一个星期六，警察在麦尔路的尽头发现了他，周末他被监禁了起来，星期一早上被处6先令的罚款，但是因为他没钱付罚金，又被关了一天。不肯轻易放过任何有用素材的奥威尔很快将这段经历写给了《阿黛菲》杂志，后来又在《让叶兰继续飞扬》里面将它改写，放进戈登喝酒狂欢的一幕中去。
那年的后半年的某个时候，奥威尔从苏塞克斯郡给一个在他的职业生涯中起了很重要作用的一个人寄出了第一封信。莱昂那多·摩尔，是克里斯蒂与摩尔文学社的一个合作者，是弗朗西丝·菲尔兹的一个熟人，奥威尔给他写信，似乎是被梅布尔强迫的。那封信充斥着不自信的自谦，没有人知道摩尔是怎么处理那封信的。奥威尔觉得自己根本就没什么拿得出手的东西，但还是给摩尔寄了两篇他可能用得着的短篇小说。同时，他还把《小人日记》的手稿寄给了艾略特在法贝的办公室，奥威尔很在意他跟艾略特之间哪怕一点点的薄弱的关系。此外，《现代青年》的出版商因为没有拿到杂志的印刷费用，没收了所有的作品，奥威尔也有2篇，他试图从出版商那儿把文章要回来。奥威尔几乎没有指望能激起摩尔的兴趣，结果摩尔却看了他的文章，不过对他的评价并不好。菲尔兹夫妇在1月初给奥威尔写了封信，奥威尔在回信中情绪低落，说他自己也知道那些文章写得不好，但是万一艾略特在法贝的办公室对《小人日记》感兴趣，就让摩尔来处理这件事。2月中旬，他寄了封信去询问，艾略特在法贝的办公室很快回复，拒绝了他。奥威尔把手稿给了梅布尔·菲尔兹，让她把稿子扔了，留下夹书的回形针就行了。