《向加泰罗尼亚致敬》在4月底出版了。奥威尔对这本书寄予了厚望，甚至3个月后他还信心百倍，估计出版的册数将达3000。一些评论为之鼓噪（《工人日报》上还发表了一篇猛烈抨击的言论），但是尽管如此，这次却是彻底的失败。到年底，只卖出了700册。直到他病逝，该书也没再版。来自法国奥威尔的崇拜者戴夫特夫人的法语译本直到1955年才得以出版。令人稍感安慰的是，销书不畅与这本书的好坏没多大干系。西班牙的这场冲突已进行了近2年了，关于战争的书籍也汗牛充栋。而且，政治观点的战壕也泾渭分明地反映在各派系的评论中，让人感到极为荒唐。在书出版后的一周里，奥威尔就写信给《时代自由论丛》与《听众》，抱怨它们的误导宣传。他暗示说，《时代自由论丛》的评论者只是把这本书用作诋毁阿拉贡前线西班牙的预备役部队的工具。《听众》的百分之八十的篇幅都在重申：统一工党是法西斯第五纵队。奥威尔在这场纷争中赢了，评论家菲利普·乔丹遭到了编辑的公开的斥责，但奥威尔对这种故意的无礼还是感到愤怒。
奥威尔因病离群索居，心情沮丧，他自信甚至可以这么说他在自我欺骗，以为自己的病正在好转。四月末他在信中向杰弗里·戈尔诉说，他还在怀疑自己是否有病。当然，在普雷斯顿·霍尔他的体重有所增加，在他写给杰弗里·戈尔信之前，他的体重达到了163磅，但相对于他的个头来说，他也算是太瘦了，瘦得让人感到痛苦。他的身体状况如此糟糕，疾病在他的生活中反复发作，那么在病恹恹的躯体下的精神状态又是怎样呢？尽管手绢染有他吐出的鲜血，尽管救护车五次三番把他拉到医院，但奥威尔是不是觉得医生如此谨慎是没有必要的呢？他是不是像劳伦斯一样自己骗自己呢？无论如何，奥威尔的心底对自己的健康有一种淡泊的心态，一种超出肉体的冷漠，隐隐约约透露出非尘世的味道。后来他对链霉素的治疗的描述充满了科学的气息，充满了怪诞。对于朋友们来说，他可能一直是乐观向上的，但6月初他才被允下床。但开始仅仅限于一天一小时，后来才增加到3个小时。5月初，他告诉杰克·康芒，他预计再在医院里待一、两个月就可出院了。但实际上，他却在普雷斯顿·霍尔医院呆了整整一个夏天。
然而，6月1日，他从疗养院的主楼转到了新舍。这里专门接受已经过初步治疗并慢慢恢复健康的病人。不久，他就在肯特郡的乡下东游西荡了。带着弥漫周身散漫的个性，他时而探足于圣彼德学院，时而闪现在艾利斯福特教区教堂，时而又驱车前往罗切斯特大教堂。他的一位病友还记得在一块草地上见到他的情景：他正在观察一对毛毛虫在亲吻着一根小树枝。不难想像，奥威尔对于英国乡村原有的生活在迅速地消退，感到由衷的惋惜之情，即使在这年夏天米德威镇游历也难以摆脱这种怀旧情愫。在作品《游上来吸口气》中也能感到这种氛围。但是，除此之外，奥威尔还在寻找别的什么，那就是他妻子的一位密友：莉迪亚·杰克逊，后更名为“伊丽莎维达·芬”。她是俄国大作家契诃夫的作品的译者。那年夏天，她曾来过普雷斯顿·霍尔一段时间。奥威尔衣冠楚楚，慵懒地躺在帆布折叠椅中。他向莉迪亚提出一道散散步。于是，在远处的楼群中，一幕“尴尬的”情景出现了。
回顾那次相遇，莉迪亚·杰克逊的回答斩钉截铁。她一点也没被奥威尔所吸引，当时他苍白瘦弱的状态就更不会吸引他了。另外，重要的是，她要对艾琳忠诚。她说她不会把这件事看得很重，这不过是一个病人的反常行为罢了。但显然，事情远非如此。公平地说，在奥威尔同艾琳婚姻的正式记录的后面，还有另外的一个世界，在其中，情人间不可告人的私通与风流韵事存在着。我们知道在婚姻生活中，奥威尔没有忠实于艾琳——他曾向朋友们承认过——他感情生活的隐私深不可测的。比如，他那时一直在追求布伦达·塞尔凯德，但毫无结果；在20世纪40年代早期，他还有其他扯也扯不清的逸事——有些事艾琳知道，更多的事是不知道的。如果说这些事情对奥威尔投下的是阴影，这也许又不正确，因为掺杂其间的是暧昧隐晦，难以捉摸。与莉迪亚·杰克逊的关系就是一个很有说服力的例子，光是信件就多达24封。若说她没有被奥威尔勾引，并认为这样对艾琳不好，（有记录表明她曾对她的朋友的这桩婚姻表示惋惜）那么她为何要继续与他保持这种交往呢？在第2年奥威尔写给她的信中，可能只是奥威尔对于合乎社会规范的浪漫礼节的一些看法，但读后总让人有一种两人共谋的确定的感觉。这是这些信件的高明之处。
1938年的夏天在慢慢走远，奥威尔的医生注意到他的身体状况在不断好转。到7月初，他的体重达到了有史以来的最高纪录：168磅。离开普雷斯顿·霍尔后去哪里成为大家商谈的话题。按照原来的计划，他和艾琳要在英格兰南部找一处“完美的”别墅继续恢复健康，但费用每周不能超过7英镑6便士。奥威尔胸部的伤口需要温暖的气候，最理想的就是在国外度过冬天（曾就法国的别墅探问过西里尔·康诺利），但没钱。在奥威尔恢复健康之前，是没指望有额外的财源的。奥威尔一家的困境显然在他们最亲密的朋友圈中讨论过。那年夏天，普洛曼一家透露，有一位匿名的捐助者（他就是L.H.迈尔斯）打算借给他们300英镑，以支付这次国外之旅。奥威尔和艾琳接受了，他们并不知道迈尔斯的真实身份。
离开人世的60年后，迈尔斯一直是一个谜一般的人物。在当时的年代中，他作为小说家声名显赫——他的原创《英国文学手册》（塘鹅出版社出版）为他奠定了根基——但以后却明显地隐落了。求学时，他一直就读在伊顿公学，刚20岁出头就继承了一笔财产，相当富有。他的生活用他的朋友、小说家L.P.哈特利的话来说，真是“悠闲无忧，平淡安静”。似乎这一切将迈尔斯置于一个凌驾于他的年幼的被保护人之上的位置，但有人怀疑奥威尔觉察出迈尔斯内心的不安与骚动，并为之所吸引。他患有忧郁症，在那段时期中，他满脑子都是共产主义，所写的小说倾向于反映物质世界与精神世界的冲突。如四部曲《近与远》（1929）虽然背景设在虚构的16世纪的印度，但内容却充满了对当代的隐射。据迈尔斯的传记作家讲，他“认为，成为真正意义上人的自由的人道主义之不足是……也就是说，他有邪恶感。”显然，这自然引起另外一个人的共鸣：在他生命的最后10年他不断探索自由人道主义的一些局限。迈尔斯虽未完成此大业，但他急迫地需要与奥威尔的探求“链接”上了。迈尔斯毕竟是位作家，他曾说过，让他作品中的主人公从伦敦繁荣大街皮卡迪利大街走过都会让他感到压抑，感到沮丧。关于奥威尔与迈尔斯之间的关系我们知之甚少——300英镑的最终来源从未透露给奥威尔，即使在1944年迈尔斯离开人世以后（他自杀身亡）——战争初期，两人一直保持关系，迈尔斯关于战争政治立场的郑重声明在奥威尔的日记中得到了肯定。
与迈尔斯的思想的不谋而合进一步说明了奥威尔在20世纪30年代晚期的思想动态。来自欧洲大陆的消息越来越重要。在他前往西班牙前，他对左翼政治仅仅有兴趣而已，但现在他已全身心地投入到了政治中。他的政治过程的新变化就是他决定要加入一个政治党派。提及到的独立工党是附着在严格意义的英国社会主义蓬松毛皮的一个针球，奥威尔参加该党尽管看起来是无足轻重的举措，但他在6月底《新领导》上发表的声明（“为什么我要加入独立工党？”）是分析奥威尔产生政治信仰的一个良好的开端。最重要的是，这是一种对寂静主义的断然的批评。在权利政治的年代，作家本能的冲动就是倒在一边；在“自由言论的时代结束”的时候，持超然的态度是不可行的。事实上，这样的时候正在来临，作家或被迫完全向一边倒，或忍辱负重充当最低级的娱乐手，“写一些少数特权阶层聊以解闷的东西”。在法西斯的胜利意味着创造性的贫瘠的时代里，一个人只能成为一个活跃的社会主义者，而不是仅仅同情社会主义。西班牙使奥威尔理解到了“对反法西斯的微词”的危险。共产主义者仅仅是苏维埃对外政策的一个工具，占主流的工党成为一个反动分子当权派的死心塌地的奴隶，（甚至在1945年后的时代，奥威尔对工党领袖克莱门特·艾德礼的态度还是冷淡的）独立工党是奥威尔认为能够支持的唯一的英国政党。这是令人激动的材料——这些是奥威尔政治意图总的陈述——但这又真的意味着什么呢？特别对于英国左翼面临如何应对战争前景的窘境他是如何考虑的呢？当时他的境况有一点很明显：他混入了一些自由散漫左翼分子中。比如，反法西斯团结联盟使他与本国无政府主义分子有了接触。雷格·雷诺兹是独立工党的和平主义分子，他使奥威尔与沃伯格之间有了联系。奥威尔的圈子里都是非正统的社会主义分子，正如在以后一年半他的许多声明表示那样，奥威尔正朝着个人政治计划摸索着。对他而言，那些希望反对心胸狭隘的敌人且充满善意的人的主要问题已经很明了。比如说，柯斯特勒《西班牙自白》的评论不加掩饰地写道：“很显然，要不将房屋碾成粉末，涂炭一切，要不就甘愿为他人奴役。”
6月末，艾琳可以告诉丹尼斯·金法罗“埃里克并不像他们想像的那样，病得很厉害。”虽然他还需精心的照料，但偶尔还能写一篇报道：比如，他在6月为康芒刊登在《新英语周刊》上的《街道的自由》写了一篇评论。不过，同纳尔逊公司的书目暂定为《真实的贫困》的合同遭到搁浅，还只不过是草草的构思。他告诉穆尔，这篇小说还只是轮廓，等身体好了，他再动笔。这封信进一步印证了奥威尔一直把自己当作一名“政治”作家，他饶有兴趣地提到他曾写到的“主题无外乎是和平主义”的小册子。不过这从未出版过——独立工党出版委员会拒绝的理由是“太长，太专制”——不过也无人再追问，这倒成了反映战前奥威尔思想意识的一个侧面。他对文学政治的兴趣变得越来越狭窄，他曾给康芒写过几封信，信中隐约透露出他要解剖出版业的问题。奥威尔那时以及今后的观点是一篇书评的长短与调子在很大程度上依赖于广告商在广告中投入了多少。如同那本丢失的倡导和平主义的小册子，这也佐证了奥威尔对自己狂热的事物有一种“专制主义”的心态。无论当时，还是现在、将来，所评论的书与出版商之间当然会有一层关系——20世纪30年代是这方面最腐败黯淡的时期——奥威尔猛烈抨击他认为的“评论圈中丑恶的现象”。当时，他一定已不安地觉察出自己在其中的角色，自己比起《观察者》和《星期日泰晤士报》的雇佣文人，还差几个档次。早在杰弗里·戈尔看到奥威尔的书上市前，奥威尔早已发现他的朋友杰克·康芒的书已在书架上了。任何文学时代都存在诸如此类的低水准的伎俩，强调这位来自爱来斯福德疗养院的人士指出这种弊端在世上的存在，我们想要指出，奥威尔是一个精明的、善于操纵他人的文人。在他的文学生涯中，他善于利用各种盟友以及具有同情心的朋友的关系。在他人生的这段时期，他很可能孑然一身，但他并不缺乏支持者。他的影响上达与之关系密切的有闲阶层，如康诺利（他即将出版的《希望的敌人》使他一跃成为誉满英国的年轻的批评家），下至为不足挂齿的各类周报卖命的底层文人，像杰克·康芒。康芒那时似乎同他这位哈福德郡的邻居关系密切。根据安排，他应该负责掌管奥威尔的乡下别墅。别墅的历任主人一针见血指出别墅缺乏便利的生活设施（奥威尔曾提醒他，“你知道，我的别墅太不像样了。”艾琳还提到没有热水、洪水易泛滥等不利因素）。
1938年8月份，奥威尔向他的母亲汇报说，他们已决定到摩洛哥度冬天，正在做一些准备。老布莱尔先生年事已高，80多岁了，一直身患疾病。奥威尔想去索思伍德小镇一趟看望父亲。他在爱来斯福特又待了两个星期，陶醉于茁壮生长中的庄稼，游览了梅德斯通动物园，然后在萨福克镇小住了几日才返回肯特郡准备这趟出远门的旅行（“冷茶是天竺葵上好的肥料，”他在一篇描述植物标本的日记这样写道）。奥威尔从过去的老板弗朗西斯·韦斯特罗普处买来了各种旅行指南，又为杰克·康芒收集了饲养山羊详尽的注意事项。从这些事情来看，碰到此类事情时，奥威尔并不是一个很在行的人。没想到，他和艾琳地理知识都很差，误认为法属摩洛哥毗邻地中海，而非大西洋。原先计划途经巴黎（奥威尔原本希望看望戴夫特夫人）与马赛，但这样就意味着要途经西班牙所属摩洛哥才能到达目的地——对于知道他们曾在共和制的西班牙待过的人来说，这是不明智的。最终，他们从蒂尔伯里乘船出发，沿途经过直布罗陀和丹吉尔港。他们在9月的第一个星期就到达了直布罗陀。那里仍残有混乱的迹象。一艘西班牙的驱逐舰停靠在港口中，一侧留有巨大的弹孔，舰上还飘着共和党的旗帜。9月10日，他们到达丹吉尔港。墙上到处张贴着标语，支持佛朗哥的与反对佛朗哥的，奥威尔认为各占一半，不分上下。两人由于旅途的劳顿，身体都不太舒服。他们搭乘清晨的火车进入该国境内，终于闯过了迷宫似的海关，挺过了警察的严格盘查，在卡萨布兰卡等待行李的到来，等了近一天的时间，之后才继续前行到马拉克。这是第一个他们作短暂停留的地方。
法属摩洛哥在20世纪30年代于文人来说，是大受欢迎的享乐之地。伊夫林·沃1934年在这里住过——后来他的作品《暂停工作》讲到了这一阶段的经历。伊夫林写信给好友凯瑟琳·阿斯奎恩女士，时而以厌烦的口吻，时而又已大加赞赏的口吻详细叙述在非斯市妓院自己的行为（“这里真是快乐无比，有十五、六岁的阿拉伯的姑娘，每个只需10法郎和一杯薄荷茶就可打发”）。萨克凡瑞尔·西特韦尔也在1938年来过这个国家。在那次非同寻常的旅行中，西特韦尔身穿制作精美的上等西服，左右伴随着成群的艳丽佳人，两辆汽车浩浩荡荡，还有一名导游为其开道。当奥威尔与艾琳伫立在夕阳西下长老会广场的主广场时，西特韦尔为他们带来了半是辉煌、半是凄凉的无限遐思，尽管他的眼界是那么另类。
中间巨大的广场就像一个马戏场，人头攒动，里三层，外三层，人挤人，人撞人。到处飞扬着尘土，人声鼎沸。混杂其中，一会儿就辨不清东西南北了。这就是长老会广场，世上再也找不出第二个这样的地方了。
除了奥威尔，还有许多外国游客踏过这片国土。西特韦尔在作品《毛里塔尼亚：武士，男人与女人》中描述了摩洛哥。在这里，他看到了壮观景色与传统文化的交融：蒙着面纱的妓女使人恍若回到笃信伊斯兰教的阿拉伯国家；女巫调制灵丹妙药不禁让人不寒而栗（“一盘令人作呕的东西，里面混杂着蝙蝠或青蛙，……还有从镇里马尾后拖来的乌鸦尸骸”）。奥威尔对于摩洛哥之行只写过一篇文章（“马拉克”，发表在约翰·利曼的《新作品》上）。他目睹了贫困，列队行进的士兵——马拉克是法属的一个重要的驻军要塞——还有成群成群跟在装在棺材里的尸体后面的苍蝇。总的来说，他并不喜欢那里，尽管在那里待了6个月。“在我看来，摩洛哥似乎是一个非常无聊的国家，”他告诉康诺利：“这里没有森林，实际上也没有野生动物，”有的只是被贫困和旅游业所“腐化”堕落的城镇人民。他的健康至少没有好转，他对于自己在国家紧急关头没有挺身而出感到恼火：那段时期，张伯伦飞往柏林，以延迟战争的爆发。然而，摩洛哥之行成为他人生的一个重要的插曲。在摩洛哥，他完成了《游上来吸口气》，重新拜读了狄更斯的作品（书是由韦斯特罗普一家送来的），并由此于1939年夏天，他写了一篇重要的文章，尤为重要的是，他开始思索战争，以及对战争的态度。
奥威尔与艾琳起初住在那里的大陆旅馆，但只住了一天，这里原来明显是一个妓院。艾琳说：“埃里克极力想住进来时，才发现这里不一般。”他们住进了高贵大旅馆，后来又搬到了马拉克郊外的埃德蒙·杜特街的一个地方，想要在距离卡萨布兰卡大道五、六英里之外的地方租一幢别墅，别墅的主人是一个叫西蒙的法国人。艾琳原想这里肯定“充满情趣”——别墅为橘树所环抱，他们打算购买一些廉价的法式家具，甚至还打算请阿弗丽尔来住——但后来两人对这里的环境都不很感兴趣。奥威尔两个星期后给杰克·康芒写了封信承认了这一点，尽管自己对当地的农耕作了详细的记录。“我不喜欢这个国家，我已经打定主意回英国了。”战争的前途让人感到压抑——艾琳注意到，法国的定居者对此毫无兴趣——他们两人太不喜欢马拉克了。奥威尔为《新作品》撰写文章收集素材时，看到了犹太人居住地的极度贫困以及童工悲惨的境况，这里疾病蔓延，恶臭熏天。沿着街道50码，总能碰到三、四个盲人。到10月中旬，他们才能入住西蒙的别墅中。奥威尔已经养成了习惯：据艾琳讲，他总是写写小说，再搭搭鸡笼、羊棚，他还打算过几个月养些鸡、羊什么的。当地有一个医生可随时为他检查胸部的情况，但他已习惯采取淡然处之的态度。9月末，他轻描淡写地告诉康芒“我真的没什么病。”
1938年至1939年的冬天，奥威尔写给家里的信经常寄给康芒。信的内容无所不包，随意地谈论着天下事，家庭琐事，混杂在一起给人的感觉怪怪的：欧洲严峻的形势转而又谈论沃林顿小农场抽水马桶的毛病；在比较法国与英国殖民统治后，又大谈特谈哈福德郡的家畜养殖业（“我对那些母鸡感到很伤心，不过我想他们不久也该下蛋了。”）到10月中旬，他们终于在别墅内安顿下来——据艾琳估算，配备家具的费用约为10英镑——奥威尔将大部分精力投入到了小说创作中。值得一提的是，他曾写给约翰·斯克茨两三封信。约翰·斯克茨是一位保险经纪人，曾到过普雷斯顿·霍尔拜访过他。约翰·斯克茨曾问起他小说主人公的职业背景（“我对于保险经纪人到底从事什么工作，并不是很清楚”）。摩洛哥的萧条乏味让他抱怨连连，但无可置疑间接地推动了小说《游上来吸口气》的创作。这部小说可以看作是对逝去的旧英国的一首挽歌。