晁盖等七人劫了生辰纲，由于后续问题安排的不当，白胜被捉。白胜熬不过酷刑，经过州尹一诈，就把晁盖供了出来。于是，何涛何观察拿着公文，带着二十几个眼明手快的公人，直接到了郓城县捉人。这个何观察把一行人都藏在客店里，只带着两个跟随来县衙下公文。州里到下属各县捉拿人，需要办理手续，也同时给这个县交代任务，因为罪犯属于这个县，郓城县有这个责任。不过，何涛来的不是时候，他是巳牌时分，就是现在所说的九点，“正好是早衙方散，一应公人和告状的，都去吃饭了”，还没有回来。事情凑巧，值班的宋江散了衙正好来到何涛等待的茶肆，于是就把来意先和宋江说了。宋江听说是来捉拿晁盖的，大吃一惊，心里想着：“晁盖是我心腹兄弟，他如今犯了迷天大罪，我不救他时，捕获将去，性命却休了！”于是，他把何涛稳住，骑上马，急急忙忙地赶到晁盖庄上，告诉他生辰纲的事情犯了，让他赶紧逃跑。这个时候，参加夺取生辰纲的阮氏三兄弟已经回到了自己的家里，另外三个人吴用、公孙胜、刘唐还在晁盖庄上，晁盖让这三人和宋江见了一面，马上回到了县里。
因为来回需要一个时辰，等宋江来到县衙，知县时文彬已经上班了。宋江先是与何观察撒了一个谎，又因为事情过于严重，时知县心思都到了案情上，也没有往多处去想。按照时文彬的意思，是要马上前去捉拿晁盖，宋江以“日间去，只怕走漏了消息，只可差人就夜去捉，”为借口，又给晁盖留下了逃走的时间。后来由于捉人的朱仝、雷横的关系，晁盖得以有惊无险地逃到了阮氏兄弟的石碣村。
生辰纲是北京的梁中书送给京城太师老丈人蔡京的生日礼物，有十万贯之多，不用说，这都是搜刮来的民脂民膏，是不义之财。现在的问题，这个不义之财生辰纲该不该把它劫来？不用说，用刘唐等人的看法，这种不义之财就应该劫来。更何况，去年的生辰纲就被人劫了去，至今官府也没有办法侦破案子，这等于说是人家劫了白劫。但是，还有一种是官府的看法，打劫生辰纲就是强盗，是强盗就得缉拿，因此押送生辰纲的梁中书府里的管家就要到济州府报案，随行的两个虞侯还要留下来督办案件，太师府更是限期立即捉拿罪犯，捉不到就要把州尹革职查办。这是一种进入法律程序的案件，破案有赏，不能破案追责，是一种合法行为。当然，这是“官理”。那么，这两种观点哪一种正确呢？只能说，站在不同的立场上会有不同的认可。用今天的观点看一下，梁中书的财物肯定是不义之财，是贪贿所得，应该从梁中书手里夺出来。正常的情况就是通过监察机构立案查办，然后没收治罪。用这种打劫的方式夺出来，不是社会关系上的正义。也就是说，从强盗手里夺取抢劫来的财物，同样是强盗。否则，这个社会就会多一种强盗，专门抢劫强盗的强盗。当然，晁盖那个时代社会已经不正常，不可能有官员能治梁中书的罪，梁中书们只会继续搜刮民脂民膏。但是，在这种不正常的社会里，晁盖等人的行为就是正义吗？梁中书搜刮的是民脂民膏，晁盖劫来分给被搜刮的民众了吗？把梁中书搜刮来的民脂民膏劫来据为己有，这和打劫强盗有什么不同？
直接说宋江。他是官吏，在内心里，他认为晁盖“犯了迷天大罪”，公开表示，这个“奸顽”的人，终于“做出来了”。在具体行为上，他杀了阎婆惜外逃，被父亲追回家，马上被捉拿归案。晁盖为了报答他的救命之恩，劝他到梁山泊落草，他是宁可到江州服刑也不愿上山。也就是说，他认为，自己这个罪犯也比梁山强盗强。《水浒传》的作者也借他人之口说宋江：“押司纵贼罪难逃”。再说一下后果，如果宋江私放晁盖的事情暴露，他可能是一个死字能说得清吗？杀一个阎婆惜还要带着兄弟宋清出逃，这事情要是暴露，老爹兄弟的命都要搭上。这就是为什么首领们落草都要搬取家小上山的原因所在。用晁盖等人的话说，这是担着“血海般的干系”，而不是“掉脑袋的干系”。
那么，宋江为什么要冒着这么大的风险给晁盖送信呢？
晁盖这种人，是宋江结识、相互利用的对象，也是宋江最忌惮的人。
当州里的观察何涛说明了来郓城县是捉拿晁盖时，宋江马上内心自语：“晁盖是我心腹兄弟”。朱仝、雷横等人是管理社会治安巡逻捉人的，宋江和他们也很好，但还没有达到晁盖这种程度。比如说宋江自己犯了事，朱仝雷横照常去宋家庄，只是到了那儿胡乱应付一下，不像宋江冒险事先透漏消息。郓城县衙里还有一个张文远，这个人不符合梁山好汉的标准，但同为衙门中人，宋江也不得罪他，相反，还多多少少地给了他一些好处。郓城县里还有一个人——吴用，教书先生，劫取生辰纲的智囊，宋江不认识。而此前公孙胜不但知道他的名，还知道他的字、外号，说明这个人在江湖上也有一定的名气。宋江不认识吴用，只能说明宋江不结识吴用一类的人。简单梳理一下，晁盖这样的天王级人物是必须结识的，朱仝雷横这种带官刀拳头硬的人是应该结识的，张文远这种人不能成事却能坏事，是不可结识也不可得罪的，吴用这类文人是不能独立成事、不碍事，因而也就不需要结识的人。
晁盖被称为天王是因为一座塔，隔溪住着两个村子，西村闹鬼，用了一座塔镇压，那鬼就都到了东溪村来。晁盖大怒，一个人把青石塔夺了过来，因此被称作是“托塔天王”。这让人觉得有点儿霸道的感觉，你不去治鬼为什么要夺人家的塔？再结合晁盖的职务，总觉得这事情办得不地道。晁盖是保正，也就是管理着五百户人家的头头。旧时的万户侯即为县侯，万户以上的县又可称之为县令，可见晁盖管辖的地盘大致为一个县的二十分之一，相当于现在的一个乡长。不过，宋江在向何观察介绍晁盖时，说他是一个“奸顽役户”，说明晁盖是应该出劳役的，出不出是一回事，反正他不是吃俸禄的。不过，过去的社会是一个官本位社会，一个村子的村长也是官，你能说保正不是一个官吗？从雷横带着人很随便地就到晁盖庄上吃饭来看，晁盖这种官应该是这样的：县里的赋役任务下达，晁盖协助摊派征收;平常管理辖区里的治安，有了案件协助办案。当然，更多的事情就是接待县里来人。综合起来说，晁盖是一个基层“官员”，是一个县公职人员“接待站站长”，是一个独霸一方的“土霸王”。对于这样的人，宋江必须结识，并且还要尊为兄长。
但是，晁盖这个人在江湖上和宋江一样，都是属于给人“济难解困”的义士，一个天下闻名的大义士在你宋江手中犯了事情，你宋江不但保不住这个好名声，而是要问一声，你还能在江湖上混吗？
晁盖真的进去了，宋江会有很多麻烦
仅仅是为了一个名声，宋江可以不必冒这么大的风险，但是，假如晁盖真的出了事情，宋江老家的那个宋家庄还能不能安宁就很难说。宋江家里非常有钱，这不仅在郓城县人人知道，山东河北的人都知道，当然，梁山上的强盗也知道。王伦的梁山不是晁盖的梁山，他们没有生辰纲，他们要“大秤分金银”(王伦劝杨志落草时所说)靠的是什么？过往客商是个未知数，有把握的就是吃郓城县的大户。但是，梁山上的强盗从来就没有打过宋家庄的主意，这又是为什么？就是有晁盖等人这样的独霸一方的“天王”级人物罩着。不管是农民起义队伍还是成一点儿气候的绿林强盗，他们共同的特点就是靠吃大户、抢大户为发财途径。有矛就有盾，大户们也会用各种办法保护自己的财产不被抢掠。比如说那个史进，他的办法就是把所有史姓村民联合起来，一旦发现强盗来抢，就敲棒子，所有的人听到这种警报，都前来迎敌。朱武等少华山上的绿林好汉们要抢粮食，又忌惮史进武艺高强，陈达不服，终于吃了大亏。宋江保护自己的办法就是做善事赚名声，结交晁盖等地方霸王强人，形成一种无形的保护网，所以这宋家庄能在梁山脚下安然无恙。假如宋江对晁盖的事情不管不问，晁盖真的被捉、被杀，宋江还是一个江湖义士吗？阮氏三兄弟现在还没有暴露，宋江也不知道晁盖之外还有谁，假如人员捉不齐，这宋江、宋家庄以后还有安稳日子过吗？
看水浒总有一种感觉，宋江的支出和收入很不对称。但是，当晁盖等人成功逃上梁山，派了刘唐来给宋江送金子，宋江又不接受，这又不免让人疑惑，宋家庄的土地里，真能生产出那么多的银子供宋江在山东河北“下雨”吗？后来宋江写了反诗，犯下了十恶不赦的大罪，晁盖调动了梁山能够调动的全部人马把他救了出来，宋江竟然没有过多的表示。我们只能认为，他们本来就有一种心照不宣的契约，相互保护。
他认为这事做的巧妙，可以成功。
当然了，这些潜在的东西不会重于现实的危险，宋江所以敢这么做，还是因为他有十足的把握。这就是，观察何涛必须依靠他，因为宋江就是管这项业务的;周边一干人都是他的小兄弟儿，不会有人说对他不利的话;知县时文彬信任他，不会对他产生丝毫怀疑。更关键的是，宋江没有打开文书，一切消息都是何涛自己说出来的。如果再加上来回时间的精确计算，出县城时不被衙门里的人撞见，宋江做这件事情那才叫一个万无一失。只是人算不如天算，这件事情最后竟然坏在了一个女人身上。
总之，宋江私放晁盖，既有自身的原因，又有现实的考虑，同时还有对事情成功的把握。否则，不管他宋江如何仁义，也不会拿自己的命去换晁盖的命，哪怕是以一换七。